在曼殊自传体小说《断鸿零雁记》中，未婚妻雪梅对三郎一往情深，少女情怀，尽付信笺：
妾雪梅将泪和墨，裣衽致书于三郎足下：
先是人成谓君已披剃空山，妾以君秉坚孤之性，故深信之，悲号几绝者屡矣！静夜思君，梦中又不识路，命也如此，夫复奚言！迩者连朝于卖花声里，惊辨此音，酷肖三郎心声。盖妾婴年，尝之君许，一挹清光，景状至今犹藏心坎也。迨侵晨隔窗一晤，知真为吾三郎矣。当此之时，妾觉魂已离舍，流荡空际，心亦腾涌弗止，不可自持。欲亲自陈情于君子之前，又以干于名义，故使侍儿冒昧进诘，以渎清神，还望三郎怜而恕妾。妾自生母弃养，以至今日，伶仃愁苦，已无复生人之趣。继母孤恩，见利忘义，怂老父以前约可欺，行思以妾改嫔他姓。嗟夫！三郎，妾心终始之盟，固不忒也！若一旦妾身见抑于父母，妾只有自裁以见志。妾虽骨化形销至千万劫，犹为三郎同心耳。上苍曲全与否，弗之问矣！不图今日复睹尊颜，知吾三郎无恙，深感天心慈爱，又自喜矣。呜呼！茫茫宇宙，妾舍君其谁属耶？沧海流枯，顽石尘化，微命如缕，妾爱不移。今以戋戋百金奉呈，望君即日买棹遄归，与太夫人图之。万转千回，惟君垂悯。
苫次不能细缕，伏维长途珍重。
三郎得书，百感交集，“心头辘辘，不能为定行止，竟不审上穷碧落，下极黄泉，舍雪梅而外，尚有何物？”奈何雪梅继母逼嫁富商，雪梅竟绝食殉情！三郎听说噩耗，连忙上路回乡，欲凭吊雪梅，竟遭雪梅族人峻拒。“踏遍北邙三十里，不知何处葬卿卿”。此刻之愁苦，人间无二！三郎眼泪流尽，心如木石，弥天幽恨，绵绵不绝。
如果雪梅的家长乐意玉成此事，曼殊会还俗与雪梅共结连理吗？雪梅家长的无情使曼殊不必面对在家一出家的矛盾，他是否有勇气组建家庭，给爱人安定快乐的生活，凡此种种，颇费思量，面对现实，爱情理想主义往往苍白无力。曼殊大约知道自己无法给爱人任何承诺，便一味逃避，他有一身袈裟，当他感到无能为力面对情感的时候，袈裟给他筑起一个堡垒，不过说到医治曼殊内心的伤痛，袈裟恐也无能为力。在他与表姐静子的情感历程中，尤为明显。
曼殊最终选择出走，放弃温良贤淑、知书达理的静子。静子在曼殊的笔下，有很高的文化修养，堪与三郎匹配，又有母亲、姨母大力撮合，三郎也渐渐被静子吸引。当曼殊明白自己已渐渐被静子吸引的时候，他自觉与静子保持一段距离，不敢往前一步，只得用饱受相思之苦的雪梅当借口，回绝了静子的爱意，其后更不告而别，以绝母亲成全之念。如果曼殊先认识静子，他会为她动情吗？世事弄人，情路坎坷，静子虽然美好，似乎也没好到让曼殊放弃厚厚的自我保护。他是害怕受伤害吧？！
静子、雪梅是否真有那么美好？会不会是曼殊心目中理想女性之描摹？和其他男人一样，曼殊渴望条件出色的女子为自己痴狂。曼殊小说中的女性无不是集智慧与美貌于一身的妙龄少女。现实中，这样的女性本就不多，而条件俱佳的女性又难免目无下尘，习惯于男人围着自己。曼殊在大男子主义传统下长大，自然幻想拥有条件出色的女性为自己痴狂。或许曼殊生命中真有雪梅、静子，但这两位女郎是否如曼殊写得那么美好，则无从考证了。
悲笳一动剧伤神
现在能够确知的曼殊的情人是1908年前后与之交往的日本艺伎百助枫子。1908年，患病的曼殊到日本探望养母，同时在东京养病。某日，他和朋友出去解闷，来到伎馆，曼殊听到有人弹奏古筝，曲调悠扬悲戚，触动曼殊满腹愁肠。
无量春愁无量恨，一时都向指尖鸣。
我亦艰难多病日，那堪更听八云筝。
——《本事诗十首》
艺术都是相通的，曼殊精通画艺，敏感多情，听到多情人儿的琴声，自然而然生出“同是天涯沦落人”之感，曼殊抛下其他朋友，顺音乐声来到百助枫子的房间。当时，百助枫子穷困潦倒，她的居室寒伧窘破。显然，和曼殊一样，百助对如何经营自己的生活没有一点概念，她喜欢弹琴，只有在弹琴的时候，她才能完全放松自己。她的心事，她的苦乐，她的悲伤，随着琴音飘到远方，就这样，她沉醉在琴声中，忘记了自己，忘记了生活，忘记了所有的不快。
曼殊静静听着，眼泪默默滑下脸庞，饱蘸浓浓同情、爱慕的笔在纸上挥洒，他为心爱的人儿画像。画中的美人沉静、娴雅，眼神中流露出淡淡的忧伤，唇微微上翘，似笑非笑，像有干言万语要跟人倾诉，又像温柔的姐姐安安静静倾听弟弟的愁苦。
收拾禅心侍镜台，沾泥残絮有沉哀。
湘弦洒遍胭脂泪，香火重生劫后灰。
——《为调筝人绘像二首》
百助全心全意为曼殊抚琴，曼殊心无旁骛为百助画像，二人都陷入各自的伤感情绪，想着自己的过往，两条完全不同的生命历程在此时，在音乐与绘画中瞬问奇迹般交汇。有了百助在身边，曼殊暂时放下参禅，甘心做百助的奴仆。百助的琴音由满腔泪水幻化而成，湿润了伤心人干涸的心灵。
曼殊为百助写下大量诗篇，其中包括10首书写身世的《本事诗》。他对她说，因为对家庭失去眷恋，他才遁入空门。在他最潦倒、最绝望的时候，是慧初禅师亲自为他煎药，安慰他、鼓励他，陪他度过人生最黑暗的时问。他对百助诉说自己对拜伦的崇拜和热爱，“朱弦休为佳人绝，孤愤酸情yu语谁”，他热爱拜伦，因为拜伦和他一样，有一副敏感多情的心肠。可是诗人注定很难被人理解，注定满腔孤愤无人能懂。自从认识了百助，曼殊的生活也舒服起来：